Każde miasto posiada swoje znaki, do których zaliczyć można pieczęć, herb i flagę, które są ściśle związane z dziejami miasta. W przypadku miast o starym rodowodzie znaki i symbole sięgają korzeniami czasów średniowiecznych. Ścisły związek miasta z jego właścicielami lub założycielem decydował o specyfice w zakresie jego symboli. Barwy chorągwi związane były z barwami rodowymi dawnych właścicieli lub założycieli miast.
Jednakże nie wszystkie miasta posługują się barwami historycznie uzasadnionymi. W przeszłości bowiem, nawet kiedy miasta posiadały chorągiew czy sztandar, to w związku z licznymi pożarami i wojnami ulegały one zniszczeniu. Wiele miast nie zna swoich dawnych chorągwi.
Inaczej jest w przypadku naszego grodu. Miasto Ostróda już w średniowieczu posiadało swoje barwy miejskie - swoją chorągiew. Ściślej biorąc była to równocześnie chorągiew miasta i komturstwa ostródzkiego. Chorągiew w tym wypadku była też znakiem rozpoznawczym Ostródy.
Jej barwy znane są do dziś. Chorągiew ostródzka została zdobyta przez wojska Władysława Jagiełły w bitwie pod Grunwaldem w 1410 roku i umieszczona wraz z innymi w kaplicy Św. Wojciecha na Wawelu.
Kronikarz dziejów Polski Jan Długosz w swoich dziełach "Roczniki" i "Banderia Prutenorum" tak opisał ostródzką chorągiew:
" (...) trzydziesta trzecia chorągiew komturii i miasta Ostródy, której herbem były cztery pola podzielone na kwadraty białe i czerwone. Dowodził nią komtur ostródzki Pinzenau".
Dalej w swym dziele Jan Długosz tak opisuje naszą chorągiew:
"Chorągiew komturstwa i miasta Ostródy, którą Penczenhawn, komtur ostródzki prowadził, a której chorążym był Perygryn, zwany Fogel, chorąży ostródzki, pod nią byli i bracia zakonni stanu rycerskiego i ziemianie lennicy podlegający komturstwu ostródzkiemu. Uwaga: ta chorągiew ma długości trzy łokcie, szerokości zaś dwa łokcie i półtorej ćwierci."
Treścią chorągwi ostródzkiej były więc przede wszystkim barwy. Znajdujemy tutaj dwa pola czerwone i dwa białe w formie z z lekka prostokątnej szachownicy.
W 1996 roku Rada Miejska w Ostródzie uchwałą nr XXII/118/96 ustanowiła flagę miejską. Załącznik Nr 1 do tej uchwały określa jej szczegółowy opis: "flaga miejska ma kształt prostokąta o wymiarach 90x110 cm. Jest on podzielony na krzyż (szachownica) kolorami czerwonym i białym, przy czym kanton (lewe górne pole przy drzewcu) jest czerwony. W kanton jest wpisany herb miasta bez obrysu tarczy. Dopuszczalny jest w szczególnych okolicznościach wzór flagi bez herbu miasta".
Barwy ustanowionej przez Radę Miasta Ostródy flagi są całkowicie zbieżne z średniowieczną chorągwią komturstwa i miasta Ostródy. Zatem słusznie nawiązują do historycznego źródła. Niestety w cytowanej uchwale nie zawarto uzasadnienia wyboru właśnie takiej flagi. Nie odwołano się także do średniowiecznych barw Ostródy.
Zgonie z paragrafami powyższej uchwały Rady Miasta flaga stanowi dobro osobiste i podlega ochronie prawnej. Można jej używać:
- Na uroczystościach i świętach miejskich oraz państwowych;
- W czasie targów i wystaw z udziałem miasta;
- Podczas ważnych dla miasta wydarzeń;
- Na drukach Urzędu Miejskiego oraz materiałach promocyjnych miasta;
- Stale przed i w budynku Urzędu Miejskiego.